К западной окраине села Чернева примыкала небольшая пустошь Овсянниково-Бабино. Когда Чернево было пожаловано С. В. Волынскому в вотчину, пустоши Овсянниково-Бабино и Губайлово остались в его поместном владении, и потому не поступили в продажу патриарху Никону в 1657 г. После смерти С. В. Волынского они более десяти лет находились в числе «порозжих земель» Поместного приказа, и только в 1669 г. даны в поместье Ивану Федоровичу Волынскому как ближайшему родственнику первого владельца. Гу6айлово в 1684 г. стало селом, а пустошь Овсянниково-Бабино, отделенная от этого села землями патриаршьего села Чернево, долгое время оставалась незаселенной. И. Ф. Волынский не стал выкупать в вотчину эти небольшие имения. При Петре I, когда поместья приравнялись к вотчинам, они перешли в полное наследственное владение следующего хозяина, Василия Ивановича Волынского. И только после смерти А. Е. Волынского мы узнаем о дальнейшей судьбе этой крохотной вотчины, где было менее 30 десятин земли. Его дочь Анастасия Васильевна Долгорукова продала доставшуюся ей в наследство пустошь генерал-аншефу Захару Григорьевичу Чернышеву.
В купчей грамоте она сообщает об этом имении:
«Пустошь Овсяниково, Бабино тож, на речке на Бане, в которой по писцовым книгам написано пашни перелогом середней земли пять четвертей с полуосьминою, лесом поросли 10 четвертей в поле, а в дву потому ж, сена по речке Бане 10 копен, лесу непашенного три десятины... которая мне, княгине Наталье, досталась по наследству после покойного отца моего от флота капитана Василия Ивановича Волынского».
Сохранилось и объявление генерал-аншефа Чернышева об этой покупке, представленное в палату крепостных дел:
«Прошлого 1767 году декабря в 21 день от армии генерал-аншефа и обоих российских орденов кавалера князя Василия Михайлова сына Долгорукова жена ево княгиня Настасья Васильева дочь продала мне недвижимое свое имение в Московском уезде в Горетовом стану пустошь Овсяникову Бабино тож со всеми угодьи, не оставливая в той пустоши ничего, за деньги за сто рублев, и дала мне от крепостных дел купчую, которую при сем объявляю точную копию» (РГАДА. Ф. 1209. Оп. 1, книга 25. л. 110-111).
Граф Захар Григорьевич Чернышев (1722-1784) происходил из знатной дворянской семьи. Его отец, генерал-поручик Григорий Петрович Чернышев (1672-1745), был генерал-губернатором Москвы в 1730-1732 гг., имел богатейшее имение Ярополец в Волоколамском уезде с огромным дворцом, который называли «вторым Версалем». Сын успешно продолжал дела своего отца. В 19 лет он был капитаном гвардии, в 1750 г. стал генерал-майором. С мначалом Семилетней войны против Пруссии участвовал вместе с молодыми генералами Румянцевым и Долгоруким в формировании новых гренадерских полков, в 1758 г. был возведен в звание генерал-поручика и награжден орденом Александра Невского. В 1758 г. командовал гренадерской дивизией в битве при Цорндорфе, а в конце войны — кавалерийским корпусом. А вошел в историю тем, что 28 сентября 1760 г. во главе корпуса лихим налетом занял Берлин, причем 7-тысячный прусский отряд без боя ушел из города. Захватив монетный двор короля Фридриха II и королевскую казну, русские через три дня оставили прусскую столицу в связи с приближением 70-тысячной армии во главе с королем Фридрихом II. Это был один из самых ярких моментов войны, и вскоре он был назначен вице-президентом военной коллегии, а в 1773 г. в звании фельдмаршала стал ее президентом. Императрица Екатерина II высоко ценила его и оказывала многие милости. Однажды, после посещения Ново-Иерусалимского монастыря, она предприняла поездку в Ярополец, о котором ходило много лестных слухов.
Приобретение пустоши Овсянниково открывало графу возможность для отдыха в пути из Москвы в Ярополец, и он поставил на пустоши путевой господский дом и два крестьянских двора для его обслуживания. Новое сельцо он назвал Аннино по имени своей жены. Но ни при нем, ни при его преемниках сельцо не получило своего развития.
В течение десяти лет граф успешно выполнял обязанности наместника Полоцкой и Могилевской губерний с 1773 по 1782 г., а после смерти В. М. Долгорукова был генерал-губернатором Москвы с 1782 по 1784 год. Именно при нем проводилась административная реформа с установлением границ губерний и уездов, в которой он принимал непосредственное участие. По указанию императрицы он ведал дорожным строительством. А в Москве построил для себя дом-дворец на Тверской улице, который с тех пор стал домом Московских генерал-губернаторов.
Граф не имел детей, и его имения перешли к его младшему брату генерал-аншефу Ивану Григорьевичу Чернышеву, который при Павле был назначен председателем адмиралтейств-коллегии с чином генерал-фельдмаршала. Несомненно, что впоследствии в Аннино останавливались и внуки фельдмаршала — декабрист Захар Григорьевич Чернышев и его сестра Анна Григорьевна Муравьева, которая в 1826 г. одна из первых жен декабристов последовала за своим мужем в сибирскую ссылку, где умерла через несколько лет. В середине XIX в. Аннино принадлежало Чернышевым-Кругликовым.
Сельцо было небольшое, но вполне зажиточное. В 1899 г. в Аннино было 3 наличных семьи, всего 26 жителей обоего пола. Все 3 семьи имели избы средней площадью 79,5 кв. аршин (около 40 кв.м) и 3 холостых постройки. В их хозяйствах имелись 11 рабочих лошадей, 4 головы крупного рогатого скота, 11 овец. В 2 семьях мужчины были заняты ломовым извозом.
В дальнейшем происходит раздел больших семей. В 1926 г. в деревне было 8 крестьянских хозяйств при 43 жителях, в 1939 г. в 8 строениях теснились 85 человек, числившиеся в 29 семьях.
Накануне войны на окраине деревни был размещен дивизион зенитного полка противовоздушной обороны Москвы. Во время массовых налетов фашистской авиации осенью 1941 г. жители находились в настоящей фронтовой обстановке. Зенитное подразделение находилось здесь до последних дней войны, а в 1946 г. 2 казармы и жилой дом переданы под организацию Черневского госпиталя ПВО на 100 коек, который был предназначен для лечения пилотов ПВО. В 1966 г. вступил в строй 5-этажный корпус и госпиталь стал окружным № 114. До 1981 г. лечили одновременно до 600 человек, затем 850, с 1 сентября 1994 г. госпиталь расширен до 1000 человек. В то время в госпитале было 24 коечных и 16 диагностических отделений. Сейчас он преобразован в 5-й Центральный военный клинический госпиталь Министерства обороны РФ.
В 1957 г. Аннино с 27 хозяйствами и 100 жителями состояло в Ново-Никольском сельсовете, вместе с ним были приписаны поселок Лесопарк с 44 жителями и поселок Черневского госпиталя с 53 хозяйствами и 147 жителями. Сельская застройка сохранилась здесь до нашего времени. В 2005 г. территория включена в черту города Красногорска.