По воспоминаниям старожилов, которые изложены в книге Н. Г. Калининой «Летопись родного края», небольшая деревня Михайловка, расположенная неподалеку от Позднякова, возникла в начале XIX в. как выселок из имения князей Голицыных. Первоначально она именовалась в просторечии как Голицынка. Поселенные здесь несколько дворов крепостных образовали деревню, но во время французского нашествия 1812 г. она сгорела. Тем не менее, позднее князь Михаил Николаевич Голицын перевел сюда новых поселенцев — двух братьев Васильевых и трех Мякиных из Позднякова. Они то и дали название деревне, в честь ее основателя.
Согласно документальным сведениям исповедной книги церкви села Николо-Урюпино, в 1843 г. здесь было уже 9 дворов, в которых проживали 34 мужчины и 36 женщин. К 1890 г. население возросло до 92 человек.
Примерно это количество жителей отметила в деревне перепись 1926 г., зафиксировавшая 18 крестьянских и 3 прочих хозяйства, в которых значились 42 мужчины и 52 женщины. В довоенное время в деревне был образован колхоз имени Громова. Здесь имелась молочно-товарная ферма, которая была закрыта после вступления в колхоз «Ленинский луч».
Наибольшая численность населения Михайловки приходится на 1950-е годы. В 1957 г. в ней было зафиксировано 33 хозяйства, в которых проживали 113 человек. Позднее местное население сокращается, и по данным переписи 1989 г. в деревне имелось 17 хозяйств и всего 15 постоянных жителей. К настоящему времени почти вдвое сократилось число хозяйств, рядом с деревней прошла автострада «Балтия», в окрестностях ведется активное дачное строительство.