Деревня Тимошкино на Истре впервые упоминается в раздельной грамоте 1504–1505 гг. как деревня в имении Петра Михайловича Плещеева, «что была за Захаром подьячим». В дальнейшем история ее неразрывно связана с селом Дмитровское. Когда дмитровская вотчина была продана Троице-Сергиеву монастырю, Тимошкино в ее составе упоминается в 1536 г. как самая большая деревня с 12 крестьянскими дворами. В следующем столетии она осталась вместе с селом единственной «живущей» деревней в монастырской вотчине, которая в 1630 г. перешла во владение патриарха, а при Петре I — в синодальное ведомство. Положение крестьян в этой вотчине было благополучным благодаря наличию большого количества земли. Жители деревни Тимошкино, где в 1644 г. числилось 119 мужских душ, имели в своем хозяйстве 7 пустошей, выплачивая по рублю с души оброчные деньги за пользование ими.
В 1770 г., по сведениям Генерального межевания, в деревне в 31 дворе проживали 128 душ мужского и 113 женского пола, а в 1859 г. — 198 душ мужского и 240 женского пола. В дальнейшем, как и в селе Дмитровском, здесь распространяется ткацкий промысел. В 1852 г. при деревне Тимошкино отмечены 2 нанковых светлицы, в которых работали 56 ткачей, изготовляя товар на 460 рублей в год. Как видим, это давало очень небольшую прибыль, если работник производил товар всего на 8 рублей.
Небольшие крестьянские мануфактуры — «светлицы», основанные на ручном труде и зависимые от московских купцов, часто приходили в упадок. Они в большинстве работали сезонно, закрывались и открывались вновь, переходили в руки новых хозяев, но количество «светлиц» и занятых в них рабочих с каждым десятилетием уменьшается. Бумаготкацкая фабрика Петра Савельева, основанная в 1863 г., уже не упоминается после 1872 г.
При полной годовой загрузке доход был значительно выше. Так, на фабрике Егора Григорьева при 30 станках и 30 рабочих производились русинет и нанка на 1400 рублей — более 46 рублей на работника.
Заработки на мелких мануфактурах были низкие, а рабочий день продолжался с 5–6 часов утра до 9 часов вечера. Только крайняя нужда заставляла крестьян-бедняков отдавать в кабалу деревенскому богатею членов своей семьи, главным образом женщин и девушек. На фабрике Сильвестра Семенова, где в 1772 г. работали 10 мужчин, 9 женщин и двое малолетних, через десятилетие женщины и девушки составили абсолютное большинство — 27 человек из 36 работающих. Почти все ткачихи, как показал опрос, начали работу в 12-летнем возрасте. А в списках шпульниц мы встречаем сведения о восьмилетней, 10-летней и 14-летней девочках, стаж работы которых исчислялся соответственно одним, двумя и семью годами.
Каждый крестьянин надеялся, что только временно посылает своих детей на фабричную каторгу. Но проходили годы, а лучшие времена не наступали. Многие женщины, уже выйдя замуж, проработали десять и двадцать лет, но так и не смогли избавиться от «светлицы».
Население прирастало, в 1890 г. оно достигло 444 человека. Теперь уже недостает земли, и тимошкинские крестьяне арендуют у казны пустошь Толмачиху напротив села Дмитровского. В 1911 г. в деревне отмечается земское училище. Достаток в деревне был неплохой, в 1924 г. на 100 дворов с 520 жителями имелись 72 лошади и 168 коров. Крестьяне трудились в колхозе «13 лет Октября», затем в колхозе «Ленинский луч». Но деревня находилась далеко от дорог, и население ее, особенно мужское, постепенно сокращается. В 1957 г. оно составило в 91 хозяйстве 253 человека (88 мужчин и 165 женщин). В дальнейшем этот процесс ускорился, а в окрестностях деревни уже с 1980-х гг. распространилось строительство садовых кооперативов.